Категории



Транс бутендиовая кислота


Так, например, это происходит при выделении кислоты из свинцовой соли малеиновой кислоты и других ее солей с тяжелыми металлами действием сероводорода. Эта кислота действительно существует в двух формах, известных под названиями малеиновой цис -форма и фумаровой транс -форма кислот.

Физические свойства и химические превращения фумаровой и малеиновой кислот являются чрезвычайно типичными для цис-транс -изомерии непредельных соединений.

Транс бутендиовая кислота

При отщеплении же от дибромянтарной кислоты молекулы бромистого водорода образуется, по-видимому, броммалеиновая кислота , т. На этом основании для малеиновой кислоты становится вероятной цис -конфигураахия, для фумаровой — транс -конфигурация.

Неустойчивость малеиновой кислоты проявляется в том, что очень часто вместо малеиновой кислоты из ее производных образуется фумаровая кислота.

Транс бутендиовая кислота

Ангидрид бромфумаровой кислоты как и фумаровой неизвестен; в условиях, когда такой ангидрид должен был бы образоваться, получается ангидрид броммалеиновой кислоты Однако при восстановлении обеих кислот цинком и соляной кислотой в водном растворе получается только фумаровая кислота , возможно, вследствие того, что малеиновая кислота в этих условиях может изомеризоваться в фумаровую.

Взаимные отношения бромфумаровой и броммалеиновой кислот напоминают отношения фумаровой и малеиновой кислот. Очень легко идет присоединение галоидоводорода, приводящее к образованию одной и той же оптически недеятельной рацемической, моногалоидзамещенной янтарной кислоты , например:.

Наоборот, при окислении перманганатом фумаровая кислота дает нормально виноградную кислоту , малеиновая — мезовинную кислоту. Фумаровая кислота содержится во многих растениях; особенно часто она встречается в грибах.

При отщеплении же от дибромянтарной кислоты молекулы бромистого водорода образуется, по-видимому, броммалеиновая кислота , т. На этом основании для малеиновой кислоты становится вероятной цис -конфигураахия, для фумаровой — транс -конфигурация.

В результате присоединения воды под влиянием катализаторов образуется одна и та же недеятельная рацемическая яблочная кислота. Наоборот, при окислении перманганатом фумаровая кислота дает нормально виноградную кислоту , малеиновая — мезовинную кислоту.

При медленном, осторожном нагревании получается главным образом фумаровая кислота , при более сильном нагревании и при перегонке яблочной кислоты — малеиновая кислота. Малеиновая кислота в природе не найдена.

В результате присоединения воды под влиянием катализаторов образуется одна и та же недеятельная рацемическая яблочная кислота Присоединение двух одинаковых атомов или радикалов, например присоединение молекулы галоида или двух гидроксилов при окислении перманганатом в щелочной среде , ведет к получению двух стереоизомерных недеятельных предельных соединений рацемического и ме з о - с двумя асимметрическими атомами углерода , например двух дибромянтарных кислот или двух диоксиянтарных винных кислот: Однако под действием ультрафиолетовых лучей фумаровая кислота может превращаться в малеиновую, что также характерно для всех неустойчивых соединений этого рода.

Кроме того, фумаровая кислота получается особым брожением сахаристых веществ под действием Aspergillus fumaricus. Кроме того, фумаровая кислота при нагревании медленно отщепляет воду с образованием ангидрида малеиновой кислоты. При окислении циклических соединений , содержащих этиленовые связи, также можно ожидать образования цис -кислоты.

Казалось бы, указанный выбор конфигураций можно подтвердить и на примере образования дибромянтарных кислот , однако присоединение брома к фумаровой кислоте и к малеиновому ангидриду сама малеиновая кислота под действием брома изомеризуется в фумаровую идет не так, как следовало бы ожидать.

Поэтому характерные черты взаимных отношений стереоизомерных кислот , а также их отношения к другим веществам , находящимся с ними в близкой генетической связи, наиболее подробно выяснены на этом примере. Физические свойства и химические превращения фумаровой и малеиновой кислот являются чрезвычайно типичными для цис-транс -изомерии непредельных соединений.

Малеиновая и фумаровая кислоты В согласии с выводами стереохимической теории для этилен-1,2-дикарбоновой кислоты возможны две пространственные конфигурации: Лучше происходит образование малеинового ангидрида при нагревании фумаровой кислоты с фосфорным ангидридом.

Ангидрид бромфумаровой кислоты как и фумаровой неизвестен; в условиях, когда такой ангидрид должен был бы образоваться, получается ангидрид броммалеиновой кислоты Однако при восстановлении обеих кислот цинком и соляной кислотой в водном растворе получается только фумаровая кислота , возможно, вследствие того, что малеиновая кислота в этих условиях может изомеризоваться в фумаровую.

Из изодибромянтарной кислоты получается бромфумаровая кислота рис. Наоборот, при окислении перманганатом фумаровая кислота дает нормально виноградную кислоту , малеиновая — мезовинную кислоту. На примере этих кислот сторонники стереохимической гипотезы изомерии этиленовых соединений, а также и противники ее в многочисленном ряде исследований стремились найти доводы за и против этой гипотезы.

В результате присоединения воды под влиянием катализаторов образуется одна и та же недеятельная рацемическая яблочная кислота Присоединение двух одинаковых атомов или радикалов, например присоединение молекулы галоида или двух гидроксилов при окислении перманганатом в щелочной среде , ведет к получению двух стереоизомерных недеятельных предельных соединений рацемического и ме з о - с двумя асимметрическими атомами углерода , например двух дибромянтарных кислот или двух диоксиянтарных винных кислот: Очень легко идет присоединение галоидоводорода, приводящее к образованию одной и той же оптически недеятельной рацемической, моногалоидзамещенной янтарной кислоты , например: Малеиновая кислота часто образуется в результате окисления ненасыщенных циклических соединений , например бензохинона.

На этом основании для малеиновой кислоты становится вероятной цис -конфигураахия, для фумаровой — транс -конфигурация. Бромфумаровая кислота при кипячении с водной щелочью гораздо легче отщепляет бромистый водород с образованием ацетилендикарбоновой кислоты , чем броммалеиновая кислота.

Взаимные отношения фумаровой и малеиновой кислот чрезвычайно напоминают отношения устойчивых стабильных и неустойчивых лабильных полиморфных разностей. Это подтверждается отношением фумаровой и малеиновой кислот к винным кислотам.

В результате присоединения воды под влиянием катализаторов образуется одна и та же недеятельная рацемическая яблочная кислота Присоединение двух одинаковых атомов или радикалов, например присоединение молекулы галоида или двух гидроксилов при окислении перманганатом в щелочной среде , ведет к получению двух стереоизомерных недеятельных предельных соединений рацемического и ме з о - с двумя асимметрическими атомами углерода , например двух дибромянтарных кислот или двух диоксиянтарных винных кислот: Название ее происходит от растения Fumaria officinalis дымянка.

Однако под действием ультрафиолетовых лучей фумаровая кислота может превращаться в малеиновую, что также характерно для всех неустойчивых соединений этого рода.

Характерно для отношений этих кислот также и то, что малеиновая кислота является значительно более сильной кислотой , чем фумаровая. Таким образом из малеиновой кислоты образуется рацемическая смесь антиподов. Казалось бы, указанный выбор конфигураций можно подтвердить и на примере образования дибромянтарных кислот , однако присоединение брома к фумаровой кислоте и к малеиновому ангидриду сама малеиновая кислота под действием брома изомеризуется в фумаровую идет не так, как следовало бы ожидать.

Это подтверждается отношением фумаровой и малеиновой кислот к винным кислотам. Так, уже амальгама натрия восстанавливает обе кислоты в янтарную кислоту. Выбор пространственной конфигурации для малеиновой и фумаровой кислот основан на том, что легкого образования ангидрида можно ожидать лишь от цис -формы, у которой оба карбоксила пространственно близки друг к другу.

Очень легко идет присоединение галоидоводорода, приводящее к образованию одной и той же оптически недеятельной рацемической, моногалоидзамещенной янтарной кислоты , например:. Выбор пространственной конфигурации для малеиновой и фумаровой кислот основан на том, что легкого образования ангидрида можно ожидать лишь от цис -формы, у которой оба карбоксила пространственно близки друг к другу.

Характерно для отношений этих кислот также и то, что малеиновая кислота является значительно более сильной кислотой , чем фумаровая.

При реакциях присоединения малеиновая кислота в большинстве случаев предварительно частично переходит в фумаровую кислоту. Взаимные отношения фумаровой и малеиновой кислот чрезвычайно напоминают отношения устойчивых стабильных и неустойчивых лабильных полиморфных разностей.

Разная химия.



Суперминьет видео
Трах первый раз целки
Транс мовер
Забытые шлюхи
Камиль гей
Читать далее...

<